Молодой бухгалтер Проктор, страдающий от хронического невезения, словно магнит притягивает неприятности. Этот человек не ищет бед, но они сами находят его. В любой ситуации, будь то выбор из пятидесяти стульев, он неизменно сядет на тот, который сломан. Его жизнь полна комичных и трагичных случайностей, которые делают его существование настоящим испытанием. На фоне этих событий разворачивается его попытка найти свое место в мире, справиться с невезением и обрести счастье.
Действие фильма разворачивается в Нью-Йорке 1904 года, куда героини попадают вновь. Главная героиня, юная девушка, оказывается под опекой своей бабушки — строгой и благородной дамы, которая стремится привить внучке утонченные манеры и достойное поведение. На фоне величественной архитектуры и бурлящей жизни мегаполиса, героиня учится не только правилам светского этикета, но и обретает настоящих друзей, познает радости и трудности взросления, а также открывает для себя важность семейных ценностей