Обычный вечер после школы. Влюбленные Блэр и Митч созваниваются по Скайпу, к беседе присоединяются их друзья — Адам, Джес, Кен и Вэл. Однако, внезапно появляется таинственный седьмой участник с ником Billy227. Сначала все думают, что это просто технический сбой, но вскоре начинают происходить странные и пугающие события. Неизвестный участник начинает раскрывать их мрачные секреты и манипулировать ими, превращая обычный вечер в кошмар.
Лулу Дэнжер, очаровательная, но несчастная женщина, страдает от тирании мужа и однообразия своей жизни. Единственными радостями для нее становятся вредная еда, громкий телевизор и яркая помада. Однажды, увидев рекламу необычного шоу, она с удивлением узнает в его главном герое человека из своего прошлого. Решив, что это ее шанс на перемены, Лулу готова оставить все позади ради одной волшебной ночи с ним. С помощью случайного незнакомца с пистолетом, она решается на отчаянный побег навстречу
События разворачиваются вокруг Уолтера, известного телеведущего из 1990-х, который попадает в весьма неловкую ситуацию. Его дочь Ник просит отвезти её подругу Ким, чья машина сломалась. Уолтер надеется на простую беседу в дороге, но всё выходит из-под контроля: они напиваются и занимаются сексом на последней остановке. Ошеломленный случившимся, Уолтер вскоре узнаёт, что Ким встречается с его дочерью, и они планируют свадьбу в уединенном лесном домике. Отец оказывается в моральной дилемме, не