После кончины отца, молодой нью-йоркский писатель Сэл Парадайз встречает Дина Мориарти, харизматичного и недавно освободившегося из тюрьмы авантюриста, который женат на притягательной Кэролайн. Сэл, очарованный энергией и свободолюбием Дина, отправляется с ним в путешествие по Америке, полное встреч с колоритными персонажами, ночных разговоров и поисков смысла жизни. Их путь, насыщенный приключениями, открывает новые горизонты и меняет их представления о мире, дружбе и свободе.
Джим, робкий и наивный, панически боится женщин и пытается доказать свою взрослость за день до своего тридцатилетия. В компании дерзкого друга Алекса, он считает, что им невероятно повезло, встретив двух очаровательных сестер, Китти и Лулу. Эти девушки кажутся готовыми на любые приключения, и ночью компания отправляется в безумное путешествие. Однако, Джим и Алекс не подозревают, что сестры преследуют свои зловещие цели, намереваясь лишить Джима не только его невинности. Ради первого