История смышленого, но неудачливого школьника Грега Хеффли продолжается. На этот раз неприятности находят его не только в школе, но и на летних каникулах. Грег уговаривает свою семью отправиться на 90-летний юбилей бабушки, но на самом деле у него есть скрытый план — попасть на встречу геймеров. Семья отправляется в долгое путешествие, полное неожиданных трудностей и забавных ситуаций, где Грегу предстоит проявить все свои хитрости и изобретательность, чтобы добиться своей цели.
История о трёх поколениях одной семьи, живущих в горах Аппалачи на востоке США, исследует тему американской мечты. Центральный герой, молодой человек, стремится вырваться из замкнутого круга бедности и зависимостей, преследующих его родных. Его мать борется с наркотической зависимостью, а бабушка, несмотря на все трудности, старается сохранить семью. Фильм показывает, как семейные узы, любовь и стремление к лучшему могут преодолеть даже самые тяжёлые испытания.